Arbeiten zu einer neuen Strategie zur Synthese von Cavicularin

Abstract

Das makrocyclische Bisbibenzyl Cavicularin wurde 1996 aus dem Lebermoos Cavicularia densa isoliert. Die einzigartige Struktur, die axiale und planare Chiralität kombiniert macht Cavicularin zu einer ebenso interessanten wie herausfordernden Zielverbindung in der Naturstoffsynthese. Bisher konnten einige sowohl racemische als auch atropselektive Synthesen von Cavicularin realisiert werden. Im Rahmen dieser Arbeit wurde versucht eine neue Synthesestrategie zur atropselektiven Synthese von Cavicularin zu entwickeln. Diese Strategie basiert auf einer Makrocyclisierung durch Auxiliar-gesteuerte atropdiastereoselektive HECK-Reaktion. Als Auxiliar findet eine zur Biarylachse ortho-ständige p-Tolylsulfinylgruppe Verwendung.

The macrocyclic Bisbibenzyl Cavicularin was isolated from the liverwort Cavicularia densa in 1996. Its unique structure combining axial and chiral chirality makes it an interesting and challenging target molecule in natural product synthesis. Until now some racemic as well as atroposelective syntheses have been carried out. In this work it was attempted to develop a strategy towards the atroposelective synthesis of Cavicularin. This strategy based on a macrocyclization step via auxiliary-directed atropodiastereoselective HECK-reaction. A p-tolylsulfinyl group in ortho position to the biaryl axis was used as the auxiliary.