1-Hydroxypyren- und 1-Aminopyrenderivate

Abstract

Photoacids based on 1-Hydroxy- or 1-Aminopyrenes in general are fluorescent in the visible range of the electromagnetic spectrum, show high quantum yields, good photostability and offer the possibility of ratiometric measurements. However, the possibilities of synthesizing new derivatives are severely limited and thus also the knowledge gain and application prospects of this class of photoacids. The present work therefore deals with new approaches to synthesize 1-Hydroxy- and 1-Aminopyrene derivatives, to optimize established methods, to investigate unusual characteristics of the derivatives in more detail and to show potential applications. Particular attention is paid to the synthesis of asymmetric derivatives, i.e. compounds with at least two different substituents in addition to the potential photoacidic group. By successfully synthesizing different regioisomers, an NMR model for the characterization of asymmetric derivatives has been created and the spectroscopic effects of the different substitution positions could be further investigated.

Photosäuren, basierend auf 1-Hydroxy- oder 1-Aminopyrenen, fluoreszieren in der Regel im sichtbaren Bereich des elektromagnetischen Spektrums, zeigen hohe Quantenausbeuten, eine gute Photostabilität und bieten die Möglichkeit ratiometrischer Messungen. Die Synthesemöglichkeiten neuer Derivate sind jedoch stark limitiert und damit auch Erkenntnisgewinn und Anwendungsmöglichkeiten dieser Photosäureklasse. Die vorliegende Arbeit beschäftigt sich daher mit neuen Möglichkeiten 1-Hydroxy- und 1-Aminopyrenderivate zu synthetisieren, etablierte Methoden zu optimieren, ungewöhnliche Charakteristiken der Derivate näher zu untersuchen und mögliche Anwendungen aufzuzeigen. Ein besonderes Augenmerk liegt dabei auf der Darstellung asymmetrischer Derivate, also Verbindungen mit mindestens zwei unterschiedlichen Substituenten neben der potenziell photosauren Gruppe. Durch die erfolgreiche Synthese verschiedener Regioisomere konnte ein NMR-Modell zur Charakterisierung asymmetrischer Derivate erstellt werden, sowie die spektroskopischen Auswirkungen der verschiedenen Substitutionspositionen näher untersucht werden.