Synthesis and biological evaluation of chalcogen containing redox modulators, and an analytical investigation of potential mechanisms responsible for some biological effects of chalcogen containing organic compounds

Abstract

Redox active modulators have gained the attention of various sectors of the research field. The continuous progress in fields such as synthetic chemistry, medicinal chemistry, and biochemistry have made the redox modulators a topic of interest for the medical and pharmaceutical domains due to the increasing number of advantages obtained from including redox modulators in diets and medications. In this study, many naphthoquinones-based chalcogen containing compounds were prepared, and their biological activities were evaluated against several cancer cell lines and the parasite Trypanosoma cruzi. In general, the compounds demonstrated good biological activities towards the selected targets. The electrochemical synthetic technique was employed as a means to conduct fast and simple reactions performed in mild conditions. Also, as a part of this study, the sulfur and selenium analogues of phthalic acid anhydride were employed in an analytical study aiming to clarify the mechanisms responsible for the documented biological activities these compounds possess. Additionally, the redox potentials of a set of compounds synthesized in the study were observed by employing cyclic voltammetry (CV) as a technique. The results showed the changes in the redox potentials that accompanied the structures' chemical transformations after each synthetic step. The results obtained were used to correlate the biological activity and the redox potentials of these compounds.

Redoxaktive Modulatoren haben die Aufmerksamkeit in verschiedenen Bereichen der Forschung gewonnen. Die kontinuierlichen Fortschritte in Bereichen wie der synthetischen Chemie, der medizinischen Chemie und der Biochemie haben die Redoxmodulatoren zu einem Thema für den medizinischen und pharmazeutischen Bereich gemacht. Aufgrund der zunehmenden Anzahl von Vorteilen können diese Verbindungen relevant für Diäten und Medikamente sein. In dieser Studie wurden eine Reihe von Naphtoquinon-basierten Chalkogen-haltigen Verbindungen hergestellt und ihre biologische Aktivität wurde durch Tests gegen mehrere Krebszelllinien und gegen den Parasiten Trypanosoma cruzi bewertet. Im Allgemeinen zeigten die synthetisierten Verbindungen eine gute biologische Aktivität gegenüber den ausgewählten Targets. Die elektrochemische Synthesetechnik wurde eingesetzt, um schnelle und einfache Reaktionen unter milden Bedingungen durchführen zu können. Im Rahmen dieser Studie wurden auch die Schwefel- und Selenanaloga von Phthalsäureanhydrid in einer analytischen Studie eingesetzt, mit dem Ziel die Mechanismen zu entschlüsseln, die die dokumentierten biologischen Aktivitäten dieser Verbindungen erklären. Darüber hinaus wurden die Redoxpotentiale einer Reihe von Verbindungen, die während dieser Studie synthetisiert wurden, unter Verwendung der Methode der zyklischen Voltammetrie (CV) verfolgt. Die Ergebnisse zeigten die Änderungen der Redoxpotentiale, die mit der chemischen Veränderung der Strukturen nach jedem Syntheseschritt einhergingen. Sie wurden genutzt, um die biologische Aktivität und die Redoxpotentiale dieser Verbindungen zu korrelieren.