Bitte benutzen Sie diese Referenz, um auf diese Ressource zu verweisen: doi:10.22028/D291-27220
Titel: Untersuchung der koordinationschemischen Eigenschaften potentieller Eisenchelatoren auf der Basis des Wirkstoffs Deferasirox
Verfasser: Löffler, Fabian Michael
Sprache: Deutsch
Erscheinungsjahr: 2018
SWD-Schlagwörter: Eisenüberladung
Freie Schlagwörter: oxidativer Stress
Eisenchelatoren
DDC-Sachgruppe: 540 Chemie
Dokumentart : Dissertation
Kurzfassung: In der vorliegenden Arbeit wurden die Liganden trans-4-(3-(2-Hydroxy-phenyl)-5-(3-hydroxypyridin-2-yl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)cyclohexan-1-carbonsäure (BAY 1675682), trans-4-(3-(2-Hydroxyphenyl)-5-(4-hydroxypyridin-3-yl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)cyclohexan-1-carbonsäure (BAY 1806619), trans-4-(3-(2-Hydroxy- phenyl)-5-(3-hydroxypyridin-4-yl)-1H-1,2,4-triazol-1-yl)cyclohexan-1-carbonsäure (BAY 1808856) und 2-(3-(1-Cyclopropyl-3-(2-hydroxyphenyl)-1H-1,2,4-triazol-5-yl)-4-hydroxyphenyl)essigsäure (BAY 2271442) auf die Verwendung als Eisenchelator untersucht. Die koordinationschemischen Eigenschaften der Liganden mit Eisen(III) wurden mit Hilfe potentiometrischer und spektrophotometrischer Titrationen im Molenbruch xDMSO = 0.20 bestimmt und konnten mit dem Wirkstoff Deferasirox verglichen werden. Es konnte gezeigt werden, dass ausschließlich die Liganden BAY 1675682 und BAY 2271442 p(Fe)-Werte besitzen, die größer 20 sind. Die Redoxpotentiale der Eisenkomplexe wurden mittels cyclischer Voltammetrie bei unterschiedlichen pH Werten gemessen. Für den Liganden BAY 2271442 konnte das Redoxpotential des [FeIII/IIL2]3-/4- Komplexes in wässriger Lösung angegeben werden. Die übrigen Liganden wurden im partiell-wässrigen Medium xDMSO = 0.20 untersucht. Es konnte gezeigt werden, dass unter physiologischen Bedingungen ausschließlich der Ligand BAY 2271442 Eisenkomplexe bildet, deren Redoxpotential außerhalb des kritischen Potentialfensters liegt.
In the presented dissertation, the use of ligands trans-4-(3-(2-hydroxy-phenyl)-5-(3-hydroxypyridine-2-yl)-1H-1,2,4-triazole-1-yl)cyclohexane-1-carboxylic acid (BAY 1675682), trans-4-(3-(2-hydroxyphenyl)-5-(4-hydroxypyridine-3-yl)-1H-1,2,4-triazole-1-yl)cyclohexane-1-carboxylic acid (BAY 1806619), trans-4-(3-(2-hydroxyphenyl)-5-(3-hydroxypyridine-4-yl)-1H-1,2,4-triazole-1-yl)cyclohexane-1-carboxylic acid (BAY 1808856) and 2-(3-(1-cyclopropyl-3-(2-hydroxyphenyl)-1H-1,2,4-triazole-5-yl)-4-hydroxyphenyl)acetic acid (BAY 2271442) as an iron chelator was studied. The stability constants and the coordination mode of the ligands with iron(III) were identified by potentiometric and spectrophotometric titration in the partially aqueous medium xDMSO = 0.20 and can compared to the agent Deferasirox. The study showed that only ligands BAY 1675682 and BAY 2271442 have p(Fe)-values over 20. The redox potential of the iron complexes were measured by cyclic voltammetry at different pH values. For ligand BAY 2271442, the redox potential of the [FeIII/IIL2]3-/4- complex was identified in an aqueous solution. The other ligands were studied in the partially aqueous medium xDMSO = 0.20. The results demonstrate that under physiological conditions, only ligand BAY 2271442 forms iron complexes with a non-critical redox potential.
Link zu diesem Datensatz: urn:nbn:de:bsz:291-scidok-ds-272200
hdl:20.500.11880/27084
http://dx.doi.org/10.22028/D291-27220
Erstgutachter: Hegetschweiler, Kaspar
Tag der mündlichen Prüfung: 25-Mai-2018
SciDok-Publikation: 21-Jun-2018
Fakultät: NT - Naturwissenschaftlich- Technische Fakultät
Fachrichtung: NT - Chemie
Fakultät / Institution:NT - Naturwissenschaftlich- Technische Fakultät

Dateien zu dieser Ressource:
Datei Beschreibung GrößeFormat 
Dissertation Fabian Löffler.pdf8,23 MBAdobe PDFÖffnen/Anzeigen


Alle Ressourcen in diesem Repository sind urheberrechtlich geschützt.