Chemotaxonomic investigations on resins of the frankincense species Boswellia papyrifera, Boswellia serrata and Boswellia sacra, respectively, Boswellia carterii : a qualitative and quantitative approach by chromatographic and spectroscopic methodology

Abstract

Extracts from the resin exudates of the frankincense tree again returned into the focus of pharmacological research within the last 20 years. So far, several research groups reported on promising anti-inflammatory, anti-microbial and even anti-tumour effects (in vitro and in vivo). The Boswellic acids are regarded as one of the most potent active agents thereof. However, the resins still contain innumerable amounts of terpenoid compounds. Their interactions, when administered as an extract, are not really understood hitherto. In addition, the information given in literature as to which molecular entity refers to which species has not been clearly verified in several publications. Thus, this work reports on qualitative and quantitative analytical methods (LC, GC, TLC, MS and NMR), which enable the unequivocal identification of the common incense species Boswellia papyrifera (Eritrea, Ethiopia), Boswellia serrata (India) and Boswellia sacra (Oman, Yemen), respectively, Boswellia carterii (Somalia). Based on these results, a general, though not yet empirically verified, hypothesis on the biosynthetic routes has been postulated. Besides, a partial-synthetic method for the enrichment of one compound (Incensole acetate) was developed. In cooperation with Prof. Werz (Jena) a few of the isolated compounds were tested to evaluate their pharmacological potential. The results delivered evidence on possible synergistic effects which were partly based on decompositions of single molecules.

Weihrauchharzbaumextrakte sind innerhalb der letzten 20 Jahre wieder verstärkt in den Fokus der pharmakologischen Forschung gerückt. So wurden bis dato verschiedenste in vitro und in vivo Arbeiten mit Hinweisen auf anti-inflammatorische, anti-mikrobielle und sogar zytostatischer Wirkung veröffentlicht. Als potenteste Wirkstoffklasse werden die Boswelliasäuren angesehen. Jedoch beinhalten diese Harze noch eine unzählbare Menge an terpenoiden Verbindungen, deren Zusammenspiel, wenn als Extrakt verabreicht, bisher noch gänzlich unbekannt ist. Hinzu kommt, dass die Angaben in der Literatur, welche molekulare Entität von welcher Harzsorte stammt, oft noch divergieren. Diese Arbeit liefert qualitative und quantitative analytische Methoden (LC, GC, DC, MS und NMR), die eine eindeutige Identifizierung der drei weitverbreiteten Weihrauchspezies Boswellia papyrifera (Eritrea, Äthiopien), Boswellia serrata (Indien) und Boswellia sacra (Oman, Yemen) bzw. Boswellia carterii (Somalia) ermöglichen. Auf Basis dieser Ergebnisse ist eine Hypothese zur Biosynthese aufgestellt worden. Außerdem wurde eine partialsynthetische Methode zur Anreicherung eines potentiellen Wirkstoffkandidaten (Incensol-Acetat) entwickelt. In Zusammenarbeit mit Prof. Werz (Jena) wurden einige der hier isolierten Verbindungen auf ihre pharmakologische Wirkung hin untersucht. Die Resultate lieferten Hinweise auf mögliche synergistische Effekte, die zum Teil auf Zersetzungsprodukten der Moleküle beruhten.