Synthese unnatürlicher Aminosäuren via stannylierte Intermediate

Abstract

Die Kombination aus Stille-Kupplung und konjugierter Addition als Tandemreaktion stellt eine interessante Syntheseroute dar. Werden dabei stannylierte allylische Aminosäuren und a,b-ungesättigte Säurechloride gekuppelt und anschließend mit primären Aminen umgesetzt, so gelangt man je nach C-Schutzgruppe der Aminosäure zu Piperidinon- oder Lactambausteinen. Die so erhaltenen unnatürlichen Aminosäurederivate sind vom synthetischen und phamazeutischen Standpunkt aus sehr interessante Zielstrukturen.

For instance, the combination of a Stille coupling and a 1,4-addition in a tandem reaction is possible. One option is the cross coupling of stannulated allylic amino acids with a,b-unsaturated acid chorides and subsequent addition of a primary amine as nucleophile. As a result, either piperidinone systems or cyclic acid amines are obtained depending on the C-protecting group employed. From a synthetical and a pharmaceutical point of view, both products are interesting scaffolds for further modifications. However, also the reactants used within allow a wide range of possibilies.