Bitte benutzen Sie diese Referenz, um auf diese Ressource zu verweisen: doi:10.22028/D291-22346
Titel: Synthese unnatürlicher Aminosäuren via stannylierte Intermediate
Sonstige Titel: Synthesis of unnatural amino acids via stannulated intermediates
Verfasser: Dörrenbächer, Sandra
Sprache: Deutsch
Erscheinungsjahr: 2006
SWD-Schlagwörter: Hydrostannierung
Tandem-Reaktion
Freie Schlagwörter: Hydrostannylierung
Stille-Kupplung
Michael-Addition
hydrostannation
Stille coupling
Michael addition
tandem reaction
DDC-Sachgruppe: 540 Chemie
Dokumentart : Dissertation
Kurzfassung: Die Kombination aus Stille-Kupplung und konjugierter Addition als Tandemreaktion stellt eine interessante Syntheseroute dar. Werden dabei stannylierte allylische Aminosäuren und a,b-ungesättigte Säurechloride gekuppelt und anschließend mit primären Aminen umgesetzt, so gelangt man je nach C-Schutzgruppe der Aminosäure zu Piperidinon- oder Lactambausteinen. Die so erhaltenen unnatürlichen Aminosäurederivate sind vom synthetischen und phamazeutischen Standpunkt aus sehr interessante Zielstrukturen.
For instance, the combination of a Stille coupling and a 1,4-addition in a tandem reaction is possible. One option is the cross coupling of stannulated allylic amino acids with a,b-unsaturated acid chorides and subsequent addition of a primary amine as nucleophile. As a result, either piperidinone systems or cyclic acid amines are obtained depending on the C-protecting group employed. From a synthetical and a pharmaceutical point of view, both products are interesting scaffolds for further modifications. However, also the reactants used within allow a wide range of possibilies.
Link zu diesem Datensatz: urn:nbn:de:bsz:291-scidok-9266
hdl:20.500.11880/22402
http://dx.doi.org/10.22028/D291-22346
Erstgutachter: Kazmaier, Uli
Tag der mündlichen Prüfung: 2-Sep-2006
SciDok-Publikation: 22-Dez-2006
Fakultät: Fakultät 8 - Naturwissenschaftlich-Technische Fakultät III
Fachrichtung: NT - Chemie
Fakultät / Institution:NT - Naturwissenschaftlich- Technische Fakultät

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