Bitte benutzen Sie diese Referenz, um auf diese Ressource zu verweisen: doi:10.22028/D291-44535
Titel: Hexafluorophosphate-Triggered Hydrogen Isotope Exchange (HIE) in Fluorinated Environments: A Platform for the Deuteration of Aromatic Compounds via Strong Bond Activation
VerfasserIn: Ni, Yang
Lebelt, Jonathan
Barp, Milena
Kreuter, Florian
Buttkus, Hannah
Jin, Jiaye
Kretzschmar, Martin
Tonner-Zech, Ralf
Asmis, Knut R.
Gulder, Tanja
Sprache: Englisch
Titel: Angewandte Chemie : International Edition
Bandnummer: 64 (2025)
Heft: 6
Verlag/Plattform: Wiley
Erscheinungsjahr: 2024
Freie Schlagwörter: deuterium
1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol
ion vibrational spectroscopy
computational chemistry
hydrogen bonding cluster
DDC-Sachgruppe: 500 Naturwissenschaften
Dokumenttyp: Journalartikel / Zeitschriftenartikel
Abstract: There is a perpetual need for efficient and mild methods to integrate deuterium atoms into carbon frameworks through late-stage modifications. We have developed a simple and highly effective synthetic route for hydrogen isotope exchange (HIE) in aromatic compounds under ambient conditions. This method utilizes catalytic amounts of hexafluorophosphate (PF6 ) in deuterated 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIPd1) and D2O. Phenols, anilines, anisoles, and heterocyclic compounds were converted with high yields and excellent deuterium incorporations, which allows for the synthesis of a wide range of deuterated aromatic compounds. Spectroscopic and theoretical studies show that an interactive H-bonding network triggered by HFIP-d1 activates the typically inert P F bond in PF6 for D2O addition. The thus in situ formed DPO2F2 then triggers HIE, offering a new way to deuterated building blocks, drugs, and natural-product derivatives with high deuterium incorporation via the activation of strong bonds.
DOI der Erstveröffentlichung: 10.1002/anie.202417889
URL der Erstveröffentlichung: https://doi.org/10.1002/anie.202417889
Link zu diesem Datensatz: urn:nbn:de:bsz:291--ds-445351
hdl:20.500.11880/39744
http://dx.doi.org/10.22028/D291-44535
ISSN: 1521-3773
1433-7851
Datum des Eintrags: 28-Feb-2025
Bezeichnung des in Beziehung stehenden Objekts: Supporting Information
In Beziehung stehendes Objekt: https://onlinelibrary.wiley.com/action/downloadSupplement?doi=10.1002%2Fanie.202417889&file=anie202417889-sup-0001-misc_information.pdf
Fakultät: NT - Naturwissenschaftlich- Technische Fakultät
Fachrichtung: NT - Chemie
Professur: NT - Keiner Professur zugeordnet
Sammlung:SciDok - Der Wissenschaftsserver der Universität des Saarlandes



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