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doi:10.22028/D291-44535
Titel: | Hexafluorophosphate-Triggered Hydrogen Isotope Exchange (HIE) in Fluorinated Environments: A Platform for the Deuteration of Aromatic Compounds via Strong Bond Activation |
VerfasserIn: | Ni, Yang Lebelt, Jonathan Barp, Milena Kreuter, Florian Buttkus, Hannah Jin, Jiaye Kretzschmar, Martin Tonner-Zech, Ralf Asmis, Knut R. Gulder, Tanja |
Sprache: | Englisch |
Titel: | Angewandte Chemie : International Edition |
Bandnummer: | 64 (2025) |
Heft: | 6 |
Verlag/Plattform: | Wiley |
Erscheinungsjahr: | 2024 |
Freie Schlagwörter: | deuterium 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol ion vibrational spectroscopy computational chemistry hydrogen bonding cluster |
DDC-Sachgruppe: | 500 Naturwissenschaften |
Dokumenttyp: | Journalartikel / Zeitschriftenartikel |
Abstract: | There is a perpetual need for efficient and mild methods to integrate deuterium atoms into carbon frameworks through late-stage modifications. We have developed a simple and highly effective synthetic route for hydrogen isotope exchange (HIE) in aromatic compounds under ambient conditions. This method utilizes catalytic amounts of hexafluorophosphate (PF6 ) in deuterated 1,1,1,3,3,3-hexafluoroisopropanol (HFIPd1) and D2O. Phenols, anilines, anisoles, and heterocyclic compounds were converted with high yields and excellent deuterium incorporations, which allows for the synthesis of a wide range of deuterated aromatic compounds. Spectroscopic and theoretical studies show that an interactive H-bonding network triggered by HFIP-d1 activates the typically inert P F bond in PF6 for D2O addition. The thus in situ formed DPO2F2 then triggers HIE, offering a new way to deuterated building blocks, drugs, and natural-product derivatives with high deuterium incorporation via the activation of strong bonds. |
DOI der Erstveröffentlichung: | 10.1002/anie.202417889 |
URL der Erstveröffentlichung: | https://doi.org/10.1002/anie.202417889 |
Link zu diesem Datensatz: | urn:nbn:de:bsz:291--ds-445351 hdl:20.500.11880/39744 http://dx.doi.org/10.22028/D291-44535 |
ISSN: | 1521-3773 1433-7851 |
Datum des Eintrags: | 28-Feb-2025 |
Bezeichnung des in Beziehung stehenden Objekts: | Supporting Information |
In Beziehung stehendes Objekt: | https://onlinelibrary.wiley.com/action/downloadSupplement?doi=10.1002%2Fanie.202417889&file=anie202417889-sup-0001-misc_information.pdf |
Fakultät: | NT - Naturwissenschaftlich- Technische Fakultät |
Fachrichtung: | NT - Chemie |
Professur: | NT - Keiner Professur zugeordnet |
Sammlung: | SciDok - Der Wissenschaftsserver der Universität des Saarlandes |
Dateien zu diesem Datensatz:
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Angew Chem Int Ed - 2024 - Ni - Hexafluorophosphate‐Triggered Hydrogen Isotope Exchange HIE in Fluorinated Environments .pdf | 4,85 MB | Adobe PDF | Öffnen/Anzeigen |
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