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Titel: Synthesis of Aryl‐ and Alkyl‐Containing 3‐Methylene‐5‐hydroxy Esters via a Barbier Allylation Reaction
VerfasserIn: Bartholomäus, Albert T. H.
Roman, Dávid
Al‐Jammal, Walid K.
Vilotijević, Ivan
Beemelmanns, Christine
Sprache: Englisch
Titel: European journal of organic chemistry
Bandnummer: 26
Heft: 18
Verlag/Plattform: Wiley
Erscheinungsjahr: 2023
DDC-Sachgruppe: 500 Naturwissenschaften
Dokumenttyp: Journalartikel / Zeitschriftenartikel
Abstract: The formation of C−C bonds via the allylation of carbonyl compounds has been widely applied in total syntheses. Amongst the many possible strategies, the Barbier-type allylation in aqueous media has received only moderate attention over the last decades despite its mild reaction conditions. In this study, we investigated the indium (In0) and zinc (Zn0) mediated Barbier allylation reaction to efficiently synthesize base-labile 3-methylene-5-hydroxy containing building blocks for natural product total synthesis. As model study we selected the allylation of lipidic undecanal with ethyl 3-(bromomethyl)but-3-enoate in the presence of either Zn0 or In0 and investigated the effects of additives on yields and selectivities. We then applied the optimized reaction conditions to sterically demanding allyl bromides and functionalized aromatic aldehydes yielding eleven new homoallylic alcohols, one of which was further transformed via oxidation and reduction sequences.
DOI der Erstveröffentlichung: 10.1002/ejoc.202300177
URL der Erstveröffentlichung: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.202300177
Link zu diesem Datensatz: urn:nbn:de:bsz:291--ds-439703
hdl:20.500.11880/39371
http://dx.doi.org/10.22028/D291-43970
ISSN: 1099-0690
1434-193X
Datum des Eintrags: 13-Jan-2025
Fakultät: NT - Naturwissenschaftlich- Technische Fakultät
Fachrichtung: NT - Pharmazie
Professur: NT - Keiner Professur zugeordnet
Sammlung:SciDok - Der Wissenschaftsserver der Universität des Saarlandes



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