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doi:10.22028/D291-43970
Titel: | Synthesis of Aryl‐ and Alkyl‐Containing 3‐Methylene‐5‐hydroxy Esters via a Barbier Allylation Reaction |
VerfasserIn: | Bartholomäus, Albert T. H. Roman, Dávid Al‐Jammal, Walid K. Vilotijević, Ivan Beemelmanns, Christine |
Sprache: | Englisch |
Titel: | European journal of organic chemistry |
Bandnummer: | 26 |
Heft: | 18 |
Verlag/Plattform: | Wiley |
Erscheinungsjahr: | 2023 |
DDC-Sachgruppe: | 500 Naturwissenschaften |
Dokumenttyp: | Journalartikel / Zeitschriftenartikel |
Abstract: | The formation of C−C bonds via the allylation of carbonyl compounds has been widely applied in total syntheses. Amongst the many possible strategies, the Barbier-type allylation in aqueous media has received only moderate attention over the last decades despite its mild reaction conditions. In this study, we investigated the indium (In0) and zinc (Zn0) mediated Barbier allylation reaction to efficiently synthesize base-labile 3-methylene-5-hydroxy containing building blocks for natural product total synthesis. As model study we selected the allylation of lipidic undecanal with ethyl 3-(bromomethyl)but-3-enoate in the presence of either Zn0 or In0 and investigated the effects of additives on yields and selectivities. We then applied the optimized reaction conditions to sterically demanding allyl bromides and functionalized aromatic aldehydes yielding eleven new homoallylic alcohols, one of which was further transformed via oxidation and reduction sequences. |
DOI der Erstveröffentlichung: | 10.1002/ejoc.202300177 |
URL der Erstveröffentlichung: | https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/ejoc.202300177 |
Link zu diesem Datensatz: | urn:nbn:de:bsz:291--ds-439703 hdl:20.500.11880/39371 http://dx.doi.org/10.22028/D291-43970 |
ISSN: | 1099-0690 1434-193X |
Datum des Eintrags: | 13-Jan-2025 |
Fakultät: | NT - Naturwissenschaftlich- Technische Fakultät |
Fachrichtung: | NT - Pharmazie |
Professur: | NT - Keiner Professur zugeordnet |
Sammlung: | SciDok - Der Wissenschaftsserver der Universität des Saarlandes |
Dateien zu diesem Datensatz:
Datei | Beschreibung | Größe | Format | |
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Eur J Org Chem - 2023 - Bartholomäus - Synthesis of Aryl‐ and Alkyl‐Containing 3‐Methylene‐5‐hydroxy Esters via a Barbier.pdf | 2,76 MB | Adobe PDF | Öffnen/Anzeigen |
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