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doi:10.22028/D291-43408
Titel: | Application of Allylzinc Reagents as Nucleophiles in Matteson Homologations |
VerfasserIn: | Andler, Oliver Kazmaier, Uli |
Sprache: | Englisch |
Titel: | Organic Letters |
Bandnummer: | 23 |
Heft: | 21 |
Seiten: | 8439-8444 |
Verlag/Plattform: | ACS |
Erscheinungsjahr: | 2021 |
Freie Schlagwörter: | Allyl Group Anions Organic Compounds Reagents Substitution Reactions |
DDC-Sachgruppe: | 500 Naturwissenschaften |
Dokumenttyp: | Journalartikel / Zeitschriftenartikel |
Abstract: | Allylzinc reagents are versatile nucleophiles that can be used in Matteson homologations. The linear substitution products are formed almost exclusively, and excellent E selectivities are observed in reactions of reagents with sterically demanding or aryl substituents on the double bond. The allylated boronic esters obtained can be converted into trifluoroborates or subjected to further homologations. Ozonolysis of the double bond provides aldehydes or ketones, and therefore, allylzinc reagents are useful acetaldehyde or ketone enolate equivalents. |
DOI der Erstveröffentlichung: | 10.1021/acs.orglett.1c03164 |
URL der Erstveröffentlichung: | https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.1c03164 |
Link zu diesem Datensatz: | urn:nbn:de:bsz:291--ds-434084 hdl:20.500.11880/38921 http://dx.doi.org/10.22028/D291-43408 |
ISSN: | 1523-7052 1523-7060 |
Datum des Eintrags: | 8-Nov-2024 |
Bezeichnung des in Beziehung stehenden Objekts: | Supporting Information |
In Beziehung stehendes Objekt: | https://ndownloader.figstatic.com/files/31049286 |
Fakultät: | NT - Naturwissenschaftlich- Technische Fakultät |
Fachrichtung: | NT - Chemie |
Professur: | NT - Prof. Dr. Uli Kazmaier |
Sammlung: | SciDok - Der Wissenschaftsserver der Universität des Saarlandes |
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