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Titel: Application of Allylzinc Reagents as Nucleophiles in Matteson Homologations
VerfasserIn: Andler, Oliver
Kazmaier, Uli
Sprache: Englisch
Titel: Organic Letters
Bandnummer: 23
Heft: 21
Seiten: 8439-8444
Verlag/Plattform: ACS
Erscheinungsjahr: 2021
Freie Schlagwörter: Allyl Group
Anions
Organic Compounds
Reagents
Substitution Reactions
DDC-Sachgruppe: 500 Naturwissenschaften
Dokumenttyp: Journalartikel / Zeitschriftenartikel
Abstract: Allylzinc reagents are versatile nucleophiles that can be used in Matteson homologations. The linear substitution products are formed almost exclusively, and excellent E selectivities are observed in reactions of reagents with sterically demanding or aryl substituents on the double bond. The allylated boronic esters obtained can be converted into trifluoroborates or subjected to further homologations. Ozonolysis of the double bond provides aldehydes or ketones, and therefore, allylzinc reagents are useful acetaldehyde or ketone enolate equivalents.
DOI der Erstveröffentlichung: 10.1021/acs.orglett.1c03164
URL der Erstveröffentlichung: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.1c03164
Link zu diesem Datensatz: urn:nbn:de:bsz:291--ds-434084
hdl:20.500.11880/38921
http://dx.doi.org/10.22028/D291-43408
ISSN: 1523-7052
1523-7060
Datum des Eintrags: 8-Nov-2024
Bezeichnung des in Beziehung stehenden Objekts: Supporting Information
In Beziehung stehendes Objekt: https://ndownloader.figstatic.com/files/31049286
Fakultät: NT - Naturwissenschaftlich- Technische Fakultät
Fachrichtung: NT - Chemie
Professur: NT - Prof. Dr. Uli Kazmaier
Sammlung:SciDok - Der Wissenschaftsserver der Universität des Saarlandes

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