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Titel: Isomerization-Free Matteson Homologations of Substituted Allylboronic Esters
VerfasserIn: Kinsinger, Thorsten
Priester, Ronja
Kazmaier, Uli
Sprache: Englisch
Titel: Organic Letters
Bandnummer: 25
Heft: 31
Seiten: 5902-5906
Verlag/Plattform: ACS
Erscheinungsjahr: 2023
Freie Schlagwörter: Alkyls
Allyl Group
Isomerization
Organic Compounds
Substitution Reactions
DDC-Sachgruppe: 500 Naturwissenschaften
Dokumenttyp: Journalartikel / Zeitschriftenartikel
Abstract: Substituted allyl derivatives with an internal double bond can be homologated under standard conditions via a 1,2-shift, whereas allylboronic esters with terminal double bonds can also be homologated via a SN′ reaction. This allyl isomerization is catalyzed by ZnCl2 and can be suppressed by omitting ZnCl2 during the formation of α-chloroboronic ester. However, in the second step with Grignard reagents, ZnCl2 was added to suppress side reactions of the product formed.
DOI der Erstveröffentlichung: 10.1021/acs.orglett.3c02199
URL der Erstveröffentlichung: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.3c02199
Link zu diesem Datensatz: urn:nbn:de:bsz:291--ds-433474
hdl:20.500.11880/38875
http://dx.doi.org/10.22028/D291-43347
ISSN: 1523-7052
1523-7060
Datum des Eintrags: 5-Nov-2024
Bezeichnung des in Beziehung stehenden Objekts: Supporting Information
In Beziehung stehendes Objekt: https://ndownloader.figstatic.com/files/41801868
Fakultät: NT - Naturwissenschaftlich- Technische Fakultät
Fachrichtung: NT - Chemie
Professur: NT - Prof. Dr. Uli Kazmaier
Sammlung:SciDok - Der Wissenschaftsserver der Universität des Saarlandes

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