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doi:10.22028/D291-43347
Titel: | Isomerization-Free Matteson Homologations of Substituted Allylboronic Esters |
VerfasserIn: | Kinsinger, Thorsten Priester, Ronja Kazmaier, Uli |
Sprache: | Englisch |
Titel: | Organic Letters |
Bandnummer: | 25 |
Heft: | 31 |
Seiten: | 5902-5906 |
Verlag/Plattform: | ACS |
Erscheinungsjahr: | 2023 |
Freie Schlagwörter: | Alkyls Allyl Group Isomerization Organic Compounds Substitution Reactions |
DDC-Sachgruppe: | 500 Naturwissenschaften |
Dokumenttyp: | Journalartikel / Zeitschriftenartikel |
Abstract: | Substituted allyl derivatives with an internal double bond can be homologated under standard conditions via a 1,2-shift, whereas allylboronic esters with terminal double bonds can also be homologated via a SN′ reaction. This allyl isomerization is catalyzed by ZnCl2 and can be suppressed by omitting ZnCl2 during the formation of α-chloroboronic ester. However, in the second step with Grignard reagents, ZnCl2 was added to suppress side reactions of the product formed. |
DOI der Erstveröffentlichung: | 10.1021/acs.orglett.3c02199 |
URL der Erstveröffentlichung: | https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.3c02199 |
Link zu diesem Datensatz: | urn:nbn:de:bsz:291--ds-433474 hdl:20.500.11880/38875 http://dx.doi.org/10.22028/D291-43347 |
ISSN: | 1523-7052 1523-7060 |
Datum des Eintrags: | 5-Nov-2024 |
Bezeichnung des in Beziehung stehenden Objekts: | Supporting Information |
In Beziehung stehendes Objekt: | https://ndownloader.figstatic.com/files/41801868 |
Fakultät: | NT - Naturwissenschaftlich- Technische Fakultät |
Fachrichtung: | NT - Chemie |
Professur: | NT - Prof. Dr. Uli Kazmaier |
Sammlung: | SciDok - Der Wissenschaftsserver der Universität des Saarlandes |
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