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doi:10.22028/D291-43345
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Titel: | Stereoselective Synthesis of Secondary and Tertiary Boronic Esters via Matteson Homologation |
VerfasserIn: | Tost, Markus ![]() Kazmaier, Uli ![]() |
Sprache: | Englisch |
In: | |
Titel: | Organic Letters |
Bandnummer: | 25 |
Heft: | 37 |
Seiten: | 6835-6839 |
Verlag/Plattform: | ACS |
Erscheinungsjahr: | 2023 |
Freie Schlagwörter: | Alcohols Organic Compounds Oxidation Selectivity Substitution Reactions |
DDC-Sachgruppe: | 500 Naturwissenschaften |
Dokumenttyp: | Journalartikel / Zeitschriftenartikel |
Abstract: | Matteson homologations of chiral boronic esters with lithium dichlorocarbenoids and various nucleophiles proved to be a useful method for the synthesis of functionalized polyketides in a highly stereoselective fashion. Via repeated homologation steps, only 1,2-anti- and 1,3-synconfigured products were obtained. Homologation with substituted carbenoids followed by reaction with carbon nucleophiles resulted in configurationally inverted products and tertiary boronic esters in a highly stereoselective fashion. This approach significantly expands the potential of the Matteson reaction. |
DOI der Erstveröffentlichung: | 10.1021/acs.orglett.3c02360 |
URL der Erstveröffentlichung: | https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.3c02360 |
Link zu diesem Datensatz: | urn:nbn:de:bsz:291--ds-433456 hdl:20.500.11880/38874 http://dx.doi.org/10.22028/D291-43345 |
ISSN: | 1523-7052 1523-7060 |
Datum des Eintrags: | 5-Nov-2024 |
Bezeichnung des in Beziehung stehenden Objekts: | Supporting Information |
In Beziehung stehendes Objekt: | https://ndownloader.figstatic.com/files/42313773 |
Fakultät: | NT - Naturwissenschaftlich- Technische Fakultät |
Fachrichtung: | NT - Chemie |
Professur: | NT - Prof. Dr. Uli Kazmaier |
Sammlung: | SciDok - Der Wissenschaftsserver der Universität des Saarlandes |
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