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Titel: Stereoselective Synthesis of Secondary and Tertiary Boronic Esters via Matteson Homologation
VerfasserIn: Tost, Markus UdsID
Kazmaier, Uli UdsID
Sprache: Englisch
In:
Titel: Organic Letters
Bandnummer: 25
Heft: 37
Seiten: 6835-6839
Verlag/Plattform: ACS
Erscheinungsjahr: 2023
Freie Schlagwörter: Alcohols
Organic Compounds
Oxidation
Selectivity
Substitution Reactions
DDC-Sachgruppe: 500 Naturwissenschaften
Dokumenttyp: Journalartikel / Zeitschriftenartikel
Abstract: Matteson homologations of chiral boronic esters with lithium dichlorocarbenoids and various nucleophiles proved to be a useful method for the synthesis of functionalized polyketides in a highly stereoselective fashion. Via repeated homologation steps, only 1,2-anti- and 1,3-synconfigured products were obtained. Homologation with substituted carbenoids followed by reaction with carbon nucleophiles resulted in configurationally inverted products and tertiary boronic esters in a highly stereoselective fashion. This approach significantly expands the potential of the Matteson reaction.
DOI der Erstveröffentlichung: 10.1021/acs.orglett.3c02360
URL der Erstveröffentlichung: https://pubs.acs.org/doi/10.1021/acs.orglett.3c02360
Link zu diesem Datensatz: urn:nbn:de:bsz:291--ds-433456
hdl:20.500.11880/38874
http://dx.doi.org/10.22028/D291-43345
ISSN: 1523-7052
1523-7060
Datum des Eintrags: 5-Nov-2024
Bezeichnung des in Beziehung stehenden Objekts: Supporting Information
In Beziehung stehendes Objekt: https://ndownloader.figstatic.com/files/42313773
Fakultät: NT - Naturwissenschaftlich- Technische Fakultät
Fachrichtung: NT - Chemie
Professur: NT - Prof. Dr. Uli Kazmaier
Sammlung:SciDok - Der Wissenschaftsserver der Universität des Saarlandes



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