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doi:10.22028/D291-42477
Titel: | Totalsynthese von Thiamyxin A–C und Thiamyxin E, potente RNA‐Virus inhibierende (Cyclo)depsipeptide |
VerfasserIn: | Bauer, Kevin Kazmaier, Uli |
Sprache: | Deutsch |
Titel: | Angewandte Chemie |
Bandnummer: | 135 |
Heft: | 32 |
Verlag/Plattform: | Wiley |
Erscheinungsjahr: | 2023 |
Freie Schlagwörter: | Makrolactonisierung Naturstoffe Peptide Thiazoline Totalsynthese |
DDC-Sachgruppe: | 500 Naturwissenschaften |
Dokumenttyp: | Journalartikel / Zeitschriftenartikel |
Abstract: | Wir präsentieren die erste Totalsynthese der Thiamyxine A–C und des jetzt vollständig charakterisierten Thiamyxins E, einer interessanten Klasse thiazolund thiazolinreicher Depsipeptide mit vielfältiger antiviraler Aktivität. Die Synthese zeichnet sich aus durch einen parallelen Ringschluss zu zwei MethylthiazolinEinheiten unter geringer Epimerisierung des sehr labilen benachbarten stereogenen Zentrums. Des Weiteren wird die dreistufige Synthese einer ungewöhnlichen Hydroxysäure sowie die oxidationsfreie Eliminierung eines Phenylselenids zum Dehydroalanin gezeigt. Die Ausnutzung des säurelabilen Stereozentrums am Isoleucin-Rest und die erneute Öffnung der Makrolactone ermöglichen den Zugang zu den vier Thiamyxinen in guten Ausbeuten und Diastereomerenverhältnissen aus einem einzigen Vorläufer. Durch die modular gestaltete Totalsynthese sind weitere Bioaktivitätstests und die Erforschung eines Pharmakophors über die Synthese weiterer Derivate möglich. |
DOI der Erstveröffentlichung: | 10.1002/ange.202305445 |
URL der Erstveröffentlichung: | https://doi.org/10.1002/ange.202305445 |
Link zu diesem Datensatz: | urn:nbn:de:bsz:291--ds-424772 hdl:20.500.11880/38120 http://dx.doi.org/10.22028/D291-42477 |
ISSN: | 1521-3757 0044-8249 |
Datum des Eintrags: | 30-Jul-2024 |
Bezeichnung des in Beziehung stehenden Objekts: | Supporting Information International Edition: Angewandte Chemie : International Edition (Volume 62, Issue 32, August 7, 2023, e202305445) |
In Beziehung stehendes Objekt: | https://onlinelibrary.wiley.com/action/downloadSupplement?doi=10.1002%2Fange.202305445&file=ange202305445-sup-0001-misc_information.pdf https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202305445 |
Fakultät: | NT - Naturwissenschaftlich- Technische Fakultät |
Fachrichtung: | NT - Chemie |
Professur: | NT - Prof. Dr. Uli Kazmaier |
Sammlung: | SciDok - Der Wissenschaftsserver der Universität des Saarlandes |
Dateien zu diesem Datensatz:
Datei | Beschreibung | Größe | Format | |
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Angewandte Chemie - 2023 - Bauer - Totalsynthese von Thiamyxin A C und Thiamyxin E potente RNA‐Virus inhibierende Cyclo.pdf | 3,23 MB | Adobe PDF | Öffnen/Anzeigen |
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