Bitte benutzen Sie diese Referenz, um auf diese Ressource zu verweisen: doi:10.22028/D291-42477
Titel: Totalsynthese von Thiamyxin A–C und Thiamyxin E, potente RNA‐Virus inhibierende (Cyclo)depsipeptide
VerfasserIn: Bauer, Kevin
Kazmaier, Uli
Sprache: Deutsch
Titel: Angewandte Chemie
Bandnummer: 135
Heft: 32
Verlag/Plattform: Wiley
Erscheinungsjahr: 2023
Freie Schlagwörter: Makrolactonisierung
Naturstoffe
Peptide
Thiazoline
Totalsynthese
DDC-Sachgruppe: 500 Naturwissenschaften
Dokumenttyp: Journalartikel / Zeitschriftenartikel
Abstract: Wir präsentieren die erste Totalsynthese der Thiamyxine A–C und des jetzt vollständig charakterisierten Thiamyxins E, einer interessanten Klasse thiazolund thiazolinreicher Depsipeptide mit vielfältiger antiviraler Aktivität. Die Synthese zeichnet sich aus durch einen parallelen Ringschluss zu zwei MethylthiazolinEinheiten unter geringer Epimerisierung des sehr labilen benachbarten stereogenen Zentrums. Des Weiteren wird die dreistufige Synthese einer ungewöhnlichen Hydroxysäure sowie die oxidationsfreie Eliminierung eines Phenylselenids zum Dehydroalanin gezeigt. Die Ausnutzung des säurelabilen Stereozentrums am Isoleucin-Rest und die erneute Öffnung der Makrolactone ermöglichen den Zugang zu den vier Thiamyxinen in guten Ausbeuten und Diastereomerenverhältnissen aus einem einzigen Vorläufer. Durch die modular gestaltete Totalsynthese sind weitere Bioaktivitätstests und die Erforschung eines Pharmakophors über die Synthese weiterer Derivate möglich.
DOI der Erstveröffentlichung: 10.1002/ange.202305445
URL der Erstveröffentlichung: https://doi.org/10.1002/ange.202305445
Link zu diesem Datensatz: urn:nbn:de:bsz:291--ds-424772
hdl:20.500.11880/38120
http://dx.doi.org/10.22028/D291-42477
ISSN: 1521-3757
0044-8249
Datum des Eintrags: 30-Jul-2024
Bezeichnung des in Beziehung stehenden Objekts: Supporting Information
International Edition: Angewandte Chemie : International Edition (Volume 62, Issue 32, August 7, 2023, e202305445)
In Beziehung stehendes Objekt: https://onlinelibrary.wiley.com/action/downloadSupplement?doi=10.1002%2Fange.202305445&file=ange202305445-sup-0001-misc_information.pdf
https://onlinelibrary.wiley.com/doi/10.1002/anie.202305445
Fakultät: NT - Naturwissenschaftlich- Technische Fakultät
Fachrichtung: NT - Chemie
Professur: NT - Prof. Dr. Uli Kazmaier
Sammlung:SciDok - Der Wissenschaftsserver der Universität des Saarlandes



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