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doi:10.22028/D291-41308
Titel: | Characterization of the Stereoselective P450 Enzyme BotCYP Enables the In Vitro Biosynthesis of the Bottromycin Core Scaffold |
VerfasserIn: | Adam, Sebastian Franz, Laura Milhim, Mohammed Bernhardt, Rita Kalinina, Olga V. Koehnke, Jesko |
Sprache: | Englisch |
Titel: | Journal of the American Chemical Society |
Bandnummer: | 142 |
Heft: | 49 |
Seiten: | 20560-20565 |
Verlag/Plattform: | American Chemical Society |
Erscheinungsjahr: | 2020 |
DDC-Sachgruppe: | 500 Naturwissenschaften |
Dokumenttyp: | Journalartikel / Zeitschriftenartikel |
Abstract: | Bottromycins are ribosomally synthesized and post-translationally modified peptide natural product antibiotics that are effective against high-priority human pathogens such as methicillin-resistant Staphylococcus aureus. The total synthesis of bottromycins involves at least 17 steps, with a poor overall yield. Here, we report the characterization of the cytochrome P450 enzyme BotCYP from a bottromycin biosynthetic gene cluster. We determined the structure of a close BotCYP homolog and used our data to conduct the first large-scale survey of P450 enzymes associated with RiPP biosynthetic gene clusters. We demonstrate that BotCYP converts a C-terminal thiazoline to a thiazole via an oxidative decarboxylation reaction and provides stereochemical resolution for the pathway. Our data enable the two-pot in vitro production of the bottromycin core scaffold and may allow the rapid generation of bottromycin analogues for compound development. |
DOI der Erstveröffentlichung: | 10.1021/jacs.0c10361 |
URL der Erstveröffentlichung: | https://doi.org/10.1021/jacs.0c10361 |
Link zu diesem Datensatz: | urn:nbn:de:bsz:291--ds-413088 hdl:20.500.11880/37050 http://dx.doi.org/10.22028/D291-41308 |
ISSN: | 1520-5126 0002-7863 |
Datum des Eintrags: | 13-Dez-2023 |
Bezeichnung des in Beziehung stehenden Objekts: | Supporting Information |
In Beziehung stehendes Objekt: | https://pubs.acs.org/doi/suppl/10.1021/jacs.0c10361/suppl_file/ja0c10361_si_001.pdf https://pubs.acs.org/doi/suppl/10.1021/jacs.0c10361/suppl_file/ja0c10361_si_002.zip https://pubs.acs.org/doi/suppl/10.1021/jacs.0c10361/suppl_file/ja0c10361_si_003.txt https://pubs.acs.org/doi/suppl/10.1021/jacs.0c10361/suppl_file/ja0c10361_si_004.zip |
Fakultät: | NT - Naturwissenschaftlich- Technische Fakultät |
Fachrichtung: | NT - Biowissenschaften NT - Pharmazie |
Professur: | NT - Keiner Professur zugeordnet |
Sammlung: | SciDok - Der Wissenschaftsserver der Universität des Saarlandes |
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