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Titel: Characterization of the Stereoselective P450 Enzyme BotCYP Enables the In Vitro Biosynthesis of the Bottromycin Core Scaffold
VerfasserIn: Adam, Sebastian
Franz, Laura
Milhim, Mohammed
Bernhardt, Rita
Kalinina, Olga V.
Koehnke, Jesko
Sprache: Englisch
Titel: Journal of the American Chemical Society
Bandnummer: 142
Heft: 49
Seiten: 20560-20565
Verlag/Plattform: American Chemical Society
Erscheinungsjahr: 2020
DDC-Sachgruppe: 500 Naturwissenschaften
Dokumenttyp: Journalartikel / Zeitschriftenartikel
Abstract: Bottromycins are ribosomally synthesized and post-translationally modified peptide natural product antibiotics that are effective against high-priority human pathogens such as methicillin-resistant Staphylococcus aureus. The total synthesis of bottromycins involves at least 17 steps, with a poor overall yield. Here, we report the characterization of the cytochrome P450 enzyme BotCYP from a bottromycin biosynthetic gene cluster. We determined the structure of a close BotCYP homolog and used our data to conduct the first large-scale survey of P450 enzymes associated with RiPP biosynthetic gene clusters. We demonstrate that BotCYP converts a C-terminal thiazoline to a thiazole via an oxidative decarboxylation reaction and provides stereochemical resolution for the pathway. Our data enable the two-pot in vitro production of the bottromycin core scaffold and may allow the rapid generation of bottromycin analogues for compound development.
DOI der Erstveröffentlichung: 10.1021/jacs.0c10361
URL der Erstveröffentlichung: https://doi.org/10.1021/jacs.0c10361
Link zu diesem Datensatz: urn:nbn:de:bsz:291--ds-413088
hdl:20.500.11880/37050
http://dx.doi.org/10.22028/D291-41308
ISSN: 1520-5126
0002-7863
Datum des Eintrags: 13-Dez-2023
Bezeichnung des in Beziehung stehenden Objekts: Supporting Information
In Beziehung stehendes Objekt: https://pubs.acs.org/doi/suppl/10.1021/jacs.0c10361/suppl_file/ja0c10361_si_001.pdf
https://pubs.acs.org/doi/suppl/10.1021/jacs.0c10361/suppl_file/ja0c10361_si_002.zip
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https://pubs.acs.org/doi/suppl/10.1021/jacs.0c10361/suppl_file/ja0c10361_si_004.zip
Fakultät: NT - Naturwissenschaftlich- Technische Fakultät
Fachrichtung: NT - Biowissenschaften
NT - Pharmazie
Professur: NT - Keiner Professur zugeordnet
Sammlung:SciDok - Der Wissenschaftsserver der Universität des Saarlandes

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