Bitte benutzen Sie diese Referenz, um auf diese Ressource zu verweisen: doi:10.22028/D291-39232
Titel: Chemical synthesis of tripeptide thioesters for the biotechnological incorporation into the myxobacterial secondary metabolite argyrin via mutasynthesis
VerfasserIn: Siebert, David C. B.
Sommer, Roman
Pogorevc, Domen
Hoffmann, Michael
Wenzel, Silke C.
Müller, Rolf
Titz, Alexander
Sprache: Englisch
Titel: Beilstein : Journal of Organic Chemistry
Bandnummer: 15
Seiten: 2922-2929
Verlag/Plattform: Beilstein
Erscheinungsjahr: 2019
Freie Schlagwörter: antibiotic
argyrin
mutasynthesis
NRPS
peptide synthesis
DDC-Sachgruppe: 500 Naturwissenschaften
Dokumenttyp: Journalartikel / Zeitschriftenartikel
Abstract: The argyrins are secondary metabolites from myxobacteria with antibiotic activity against Pseudomonas aeruginosa. Studying their structure–activity relationship is hampered by the complexity of the chemical total synthesis. Mutasynthesis is a promising approach where simpler and fully synthetic intermediates of the natural product’s biosynthesis can be biotechnologically incorporated. Here, we report the synthesis of a series of tripeptide thioesters as mutasynthons containing the native sequence with a dehydroalanine (Dha) Michael acceptor attached to a sarcosine (Sar) and derivatives. Chemical synthesis of the native sequence ᴅ-Ala-DhaSar thioester required revision of the sequential peptide synthesis into a convergent strategy where the thioester with sarcosine was formed before coupling to the Dha-containing dipeptide.
DOI der Erstveröffentlichung: 10.3762/bjoc.15.286
URL der Erstveröffentlichung: https://doi.org/10.3762/bjoc.15.286
Link zu diesem Datensatz: urn:nbn:de:bsz:291--ds-392325
hdl:20.500.11880/35354
http://dx.doi.org/10.22028/D291-39232
ISSN: 1860-5397
Datum des Eintrags: 6-Mär-2023
Bezeichnung des in Beziehung stehenden Objekts: Supporting Information
In Beziehung stehendes Objekt: https://www.beilstein-journals.org/bjoc/content/supplementary/1860-5397-15-286-S1.pdf
Fakultät: NT - Naturwissenschaftlich- Technische Fakultät
Fachrichtung: NT - Chemie
Professur: NT - Univ.-Prof. Dr. phil. Alexander Titz
Sammlung:SciDok - Der Wissenschaftsserver der Universität des Saarlandes

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