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doi:10.22028/D291-39232
Titel: | Chemical synthesis of tripeptide thioesters for the biotechnological incorporation into the myxobacterial secondary metabolite argyrin via mutasynthesis |
VerfasserIn: | Siebert, David C. B. Sommer, Roman Pogorevc, Domen Hoffmann, Michael Wenzel, Silke C. Müller, Rolf Titz, Alexander |
Sprache: | Englisch |
Titel: | Beilstein : Journal of Organic Chemistry |
Bandnummer: | 15 |
Seiten: | 2922-2929 |
Verlag/Plattform: | Beilstein |
Erscheinungsjahr: | 2019 |
Freie Schlagwörter: | antibiotic argyrin mutasynthesis NRPS peptide synthesis |
DDC-Sachgruppe: | 500 Naturwissenschaften |
Dokumenttyp: | Journalartikel / Zeitschriftenartikel |
Abstract: | The argyrins are secondary metabolites from myxobacteria with antibiotic activity against Pseudomonas aeruginosa. Studying their structure–activity relationship is hampered by the complexity of the chemical total synthesis. Mutasynthesis is a promising approach where simpler and fully synthetic intermediates of the natural product’s biosynthesis can be biotechnologically incorporated. Here, we report the synthesis of a series of tripeptide thioesters as mutasynthons containing the native sequence with a dehydroalanine (Dha) Michael acceptor attached to a sarcosine (Sar) and derivatives. Chemical synthesis of the native sequence ᴅ-Ala-DhaSar thioester required revision of the sequential peptide synthesis into a convergent strategy where the thioester with sarcosine was formed before coupling to the Dha-containing dipeptide. |
DOI der Erstveröffentlichung: | 10.3762/bjoc.15.286 |
URL der Erstveröffentlichung: | https://doi.org/10.3762/bjoc.15.286 |
Link zu diesem Datensatz: | urn:nbn:de:bsz:291--ds-392325 hdl:20.500.11880/35354 http://dx.doi.org/10.22028/D291-39232 |
ISSN: | 1860-5397 |
Datum des Eintrags: | 6-Mär-2023 |
Bezeichnung des in Beziehung stehenden Objekts: | Supporting Information |
In Beziehung stehendes Objekt: | https://www.beilstein-journals.org/bjoc/content/supplementary/1860-5397-15-286-S1.pdf |
Fakultät: | NT - Naturwissenschaftlich- Technische Fakultät |
Fachrichtung: | NT - Chemie |
Professur: | NT - Univ.-Prof. Dr. phil. Alexander Titz |
Sammlung: | SciDok - Der Wissenschaftsserver der Universität des Saarlandes |
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1860-5397-15-286.pdf | 811,53 kB | Adobe PDF | Öffnen/Anzeigen |
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