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Titel: Semisynthesis and biological evaluation of amidochelocardin derivatives as broad-spectrum antibiotics
VerfasserIn: Grandclaudon, Charlotte
Birudukota, N.V. Suryanarayana
Elgaher, Walid A.M.
Jumde, Ravindra P.
Yahiaoui, Samir
Arisetti, Nanaji
Hennessen, Fabienne
Hüttel, Stephan
Stadler, Marc
Herrmann, Jennifer
Miethke, Marcus
Hartmann, Rolf W.
Müller, Rolf
Hirsch, Anna K.H.
Brönstrup, Mark
Sprache: Englisch
Titel: European Journal of Medicinal Chemistry
Bandnummer: 188 (2020)
Verlag/Plattform: Elsevier
Erscheinungsjahr: 2019
Freie Schlagwörter: Antibiotics
Chelocardin
Tetracycline
Semisynthesis
Natural product
Gram-negative bacteria
DDC-Sachgruppe: 500 Naturwissenschaften
Dokumenttyp: Journalartikel / Zeitschriftenartikel
Abstract: To address the global challenge of emerging antimicrobial resistance, the hitherto most successful strategy to new antibiotics has been the optimization of validated natural products; most of these efforts rely on semisynthesis. Herein, we report the semisynthetic modification of amidochelocardin, an atypical tetracycline obtained via genetic engineering of the chelocardin producer strain. We report modifications at C4, C7, C10 and C11 by the application of methylation, acylation, electrophilic substitution, and oxidative C–C coupling reactions. The antibacterial activity of the reaction products was tested against a panel of Gram-positive and Gram-negative pathogens. The emerging structure–activity relationships (SARs) revealed that positions C7 and C10 are favorable anchor points for the semisynthesis of optimized derivatives. The observed SAR was different from that known for tetracyclines, which underlines the pronounced differences between the two compound classes.
DOI der Erstveröffentlichung: 10.1016/j.ejmech.2019.112005
URL der Erstveröffentlichung: https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0223523419311626
Link zu diesem Datensatz: urn:nbn:de:bsz:291--ds-390777
hdl:20.500.11880/35237
http://dx.doi.org/10.22028/D291-39077
ISSN: 0223-5234
Datum des Eintrags: 16-Feb-2023
Fakultät: NT - Naturwissenschaftlich- Technische Fakultät
Fachrichtung: NT - Pharmazie
Professur: NT - Prof. Dr. Rolf W. Hartmann
NT - Prof. Dr. Rolf Müller
NT - Prof. Dr. Anna Hirsch
Sammlung:SciDok - Der Wissenschaftsserver der Universität des Saarlandes

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