Bitte benutzen Sie diese Referenz, um auf diese Ressource zu verweisen:
Volltext verfügbar? / Dokumentlieferung
doi:10.22028/D291-39077
Titel: | Semisynthesis and biological evaluation of amidochelocardin derivatives as broad-spectrum antibiotics |
VerfasserIn: | Grandclaudon, Charlotte Birudukota, N.V. Suryanarayana Elgaher, Walid A.M. Jumde, Ravindra P. Yahiaoui, Samir Arisetti, Nanaji Hennessen, Fabienne Hüttel, Stephan Stadler, Marc Herrmann, Jennifer Miethke, Marcus Hartmann, Rolf W. Müller, Rolf Hirsch, Anna K.H. Brönstrup, Mark |
Sprache: | Englisch |
Titel: | European Journal of Medicinal Chemistry |
Bandnummer: | 188 (2020) |
Verlag/Plattform: | Elsevier |
Erscheinungsjahr: | 2019 |
Freie Schlagwörter: | Antibiotics Chelocardin Tetracycline Semisynthesis Natural product Gram-negative bacteria |
DDC-Sachgruppe: | 500 Naturwissenschaften |
Dokumenttyp: | Journalartikel / Zeitschriftenartikel |
Abstract: | To address the global challenge of emerging antimicrobial resistance, the hitherto most successful strategy to new antibiotics has been the optimization of validated natural products; most of these efforts rely on semisynthesis. Herein, we report the semisynthetic modification of amidochelocardin, an atypical tetracycline obtained via genetic engineering of the chelocardin producer strain. We report modifications at C4, C7, C10 and C11 by the application of methylation, acylation, electrophilic substitution, and oxidative C–C coupling reactions. The antibacterial activity of the reaction products was tested against a panel of Gram-positive and Gram-negative pathogens. The emerging structure–activity relationships (SARs) revealed that positions C7 and C10 are favorable anchor points for the semisynthesis of optimized derivatives. The observed SAR was different from that known for tetracyclines, which underlines the pronounced differences between the two compound classes. |
DOI der Erstveröffentlichung: | 10.1016/j.ejmech.2019.112005 |
URL der Erstveröffentlichung: | https://www.sciencedirect.com/science/article/abs/pii/S0223523419311626 |
Link zu diesem Datensatz: | urn:nbn:de:bsz:291--ds-390777 hdl:20.500.11880/35237 http://dx.doi.org/10.22028/D291-39077 |
ISSN: | 0223-5234 |
Datum des Eintrags: | 16-Feb-2023 |
Fakultät: | NT - Naturwissenschaftlich- Technische Fakultät |
Fachrichtung: | NT - Pharmazie |
Professur: | NT - Prof. Dr. Rolf W. Hartmann NT - Prof. Dr. Rolf Müller NT - Prof. Dr. Anna Hirsch |
Sammlung: | SciDok - Der Wissenschaftsserver der Universität des Saarlandes |
Dateien zu diesem Datensatz:
Es gibt keine Dateien zu dieser Ressource.
Alle Ressourcen in diesem Repository sind urheberrechtlich geschützt.