Auf dem Weg zu multifunktionalen Bodipy-Farbstoffen

Abstract

Multifunktionalisierte Farbstoffe sind von großem Interesse, da häufig mit einer Messung nicht alle Daten gleichzeitig erhalten werden können. Mit multifunktionalen Farbstoffen ergibt sich die Möglichkeit mehrere unterschiedliche Messmethoden in einem Molekül zu kombinieren. In der vorliegenden Dissertation konnten multifunktionale Bodipy-Farbstoffe synthetisiert werden. Es konnten trifunktionale Saccharid-Sonden, Kontrastmittel und immobilisierbare Bodipys hergestellt werden. Sowohl die ß-Position als auch die BF2-Einheit wurden auf dem Weg zu multifunktionalen Farbstoffen verwendet. Es konnten zwei ß-Boronsäure-Bodipys (BBB) hergestellt werden, die selektiv Diole binden und infolgedessen ihre Fluoreszenzeigenschaften ändern. Zudem war es durch die ß-Funktionalisierung möglich, zeitaufgelöste Fluoreszenz Anisotropiemessungen als neues Analysewerkzeug zur Unterscheidung von Oligomerisierungsgraden zu verwenden. Ein Bodipy mit einem Silan in ß-Position wurde ebenfalls dargestellt. Dadurch wurde die Immobilisierung eines Bodipys auf Glasoberflächen realisiert, mit dem zukünftig Messungen auf Einzelmolekülniveau zur Reaktionsverfolgung durchführbar sein könnten. Zudem war auch die Synthese eines trifunktionalen Bodipys auf Basis der BF2-Einheit erfolgreich. So konnten in einem Kooperationsprojekt vier 18F-markierte Bodipys mit PSMA-Liganden synthetisiert werden, von denen einer gute Chancen aufweist, zukünftig als trifunktionales Kontrastmittel angewandt zu werden.

Multifunctional dyes are of great interest because often not all data can be obtained simultaneously with one measurement. However, if multifunctional dyes are used, it is possible to combine several different measurement methods in one molecule. In the present dissertation, multifunctional Bodipy-dyes could be synthesized. Trifunctional saccharide probes, contrast agents, and immobilizable Bodipys could be obtained. Both the ß-position and the BF2-moiety were used in the route to multifunctional dyes. Two ß-boronic acids Bodipys (BBB) were developed which are able to selectively bind diols and consequently change their fluorescence properties. In addition, the ß-functionalization makes time-resolved fluorescence anisotropy measurements possible as a new analysis tool to differentiate between oligomerization grade. A Bodipy with a silane in the ß-position was also displayed. This realized the immobilization of a Bodipy dye on glass surfaces, setting the stage for a tool that may allow future measurements to be performed at the single-molecule level for reaction tracking. In addition, the synthesis of a trifunctional Bodipy based on the BF2-unit was also successful. Thus, four 18F-labeled Bodipys with PSMA ligands were synthesized in a cooperation project. One of the compounds has good chances of being used as a trifunctional contrast agent in the future.