Bitte benutzen Sie diese Referenz, um auf diese Ressource zu verweisen: doi:10.22028/D291-34710
Titel: Formamide catalyzed activation of carboxylic acids - versatile and cost-efficient amidation and esterification
VerfasserIn: Huy, Peter H.
Mbouhom, Christelle
Sprache: Englisch
Titel: Chemical Science
Bandnummer: 10
Heft: 31
Seiten: 7399–7406
Verlag/Plattform: The Royal Society of Chemistry
Erscheinungsjahr: 2019
DDC-Sachgruppe: 500 Naturwissenschaften
Dokumenttyp: Journalartikel / Zeitschriftenartikel
Abstract: A novel, broadly applicable method for amide C–N and ester C–O bond formation is presented based on formylpyrrolidine (FPyr) as a Lewis base catalyst. Herein, trichlorotriazine (TCT), which is the most cost-efficient reagent for OH-group activation, was employed in amounts of ≤40 mol% with respect to the starting material (100 mol%). The new approach is distinguished by excellent cost-efficiency, waste-balance (E-factor down to 3) and scalability (up to >80 g). Moreover, high levels of functional group compatibility, which includes acid-labile acetals and silyl ethers, are demonstrated and even peptide C–N bonds can be formed. In comparison to reported amidation procedures using TCT, yields are considerably improved (for instance from 26 to 91%) and esterification is facilitated for the first time in synthetically useful yields. These significant enhancements are rationalized by activation by means of acid chlorides instead of less electrophilic acid anhydride intermediates.
DOI der Erstveröffentlichung: 10.1039/c9sc02126d
Link zu diesem Datensatz: urn:nbn:de:bsz:291--ds-347107
hdl:20.500.11880/31772
http://dx.doi.org/10.22028/D291-34710
ISSN: 2041-6539
2041-6520
Datum des Eintrags: 21-Sep-2021
Bezeichnung des in Beziehung stehenden Objekts: Supplementary files
In Beziehung stehendes Objekt: https://www.rsc.org/suppdata/c9/sc/c9sc02126d/c9sc02126d1.pdf?_ga=2.169198113.1628629391.1632119547-124457788.1618394345
Fakultät: NT - Naturwissenschaftlich- Technische Fakultät
Fachrichtung: NT - Chemie
Professur: NT - Arbeitsgruppe für Organische Chemie
Sammlung:SciDok - Der Wissenschaftsserver der Universität des Saarlandes

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