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doi:10.22028/D291-34710
Titel: | Formamide catalyzed activation of carboxylic acids - versatile and cost-efficient amidation and esterification |
VerfasserIn: | Huy, Peter H. Mbouhom, Christelle |
Sprache: | Englisch |
Titel: | Chemical Science |
Bandnummer: | 10 |
Heft: | 31 |
Seiten: | 7399–7406 |
Verlag/Plattform: | The Royal Society of Chemistry |
Erscheinungsjahr: | 2019 |
DDC-Sachgruppe: | 500 Naturwissenschaften |
Dokumenttyp: | Journalartikel / Zeitschriftenartikel |
Abstract: | A novel, broadly applicable method for amide C–N and ester C–O bond formation is presented based on formylpyrrolidine (FPyr) as a Lewis base catalyst. Herein, trichlorotriazine (TCT), which is the most cost-efficient reagent for OH-group activation, was employed in amounts of ≤40 mol% with respect to the starting material (100 mol%). The new approach is distinguished by excellent cost-efficiency, waste-balance (E-factor down to 3) and scalability (up to >80 g). Moreover, high levels of functional group compatibility, which includes acid-labile acetals and silyl ethers, are demonstrated and even peptide C–N bonds can be formed. In comparison to reported amidation procedures using TCT, yields are considerably improved (for instance from 26 to 91%) and esterification is facilitated for the first time in synthetically useful yields. These significant enhancements are rationalized by activation by means of acid chlorides instead of less electrophilic acid anhydride intermediates. |
DOI der Erstveröffentlichung: | 10.1039/c9sc02126d |
Link zu diesem Datensatz: | urn:nbn:de:bsz:291--ds-347107 hdl:20.500.11880/31772 http://dx.doi.org/10.22028/D291-34710 |
ISSN: | 2041-6539 2041-6520 |
Datum des Eintrags: | 21-Sep-2021 |
Bezeichnung des in Beziehung stehenden Objekts: | Supplementary files |
In Beziehung stehendes Objekt: | https://www.rsc.org/suppdata/c9/sc/c9sc02126d/c9sc02126d1.pdf?_ga=2.169198113.1628629391.1632119547-124457788.1618394345 |
Fakultät: | NT - Naturwissenschaftlich- Technische Fakultät |
Fachrichtung: | NT - Chemie |
Professur: | NT - Arbeitsgruppe für Organische Chemie |
Sammlung: | SciDok - Der Wissenschaftsserver der Universität des Saarlandes |
Dateien zu diesem Datensatz:
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