Bitte benutzen Sie diese Referenz, um auf diese Ressource zu verweisen: doi:10.22028/D291-33361
Titel: Towards the Total Synthesis of Jerangolids – Synthesis of an Advanced Intermediate for the Pharmacophore Substructure
VerfasserIn: Lenhof, Julian
Hutter, Michael
Huch, Volker
Jauch, Johann
Sprache: Englisch
Titel: European Journal of Organic Chemistry
Bandnummer: 2020
Heft: 36
Seiten: 5833–5840
Verlag/Plattform: Wiley
Erscheinungsjahr: 2020
Freie Schlagwörter: Alkynylation
Diynes
Natural products
Nicholas reaction
Total synthesis
DDC-Sachgruppe: 540 Chemie
570 Biowissenschaften, Biologie
Dokumenttyp: Journalartikel / Zeitschriftenartikel
Abstract: The jerangolids are a class of natural products with a skipped diene substructure isolated from Sorangium cellulosum. Here, we present a new strategy for the total synthesis of these compounds based on a skipped diyne as central building block and a suitably substituted epoxy aldehyde as building block for the dihydropyran substructure. So far, we reached an advanced intermediate which is related to the pharmacophore subunit of the jerangolids as well as of the ambruticins. A key step is a Shi epoxidation with high e.r. to form the epoxy aldehyde. Both building blocks are coupled in a Carreira alkynylation, where additional mechanistic studies based on DFT calculation were realized. The alkynylation is followed by a nucleophilic 6‐endo‐tet epoxide opening to form the pyran structure and a Nicholas reduction to remove a propargylic OH group.
DOI der Erstveröffentlichung: 10.1002/ejoc.202000586
Link zu diesem Datensatz: urn:nbn:de:bsz:291--ds-333616
hdl:20.500.11880/30698
http://dx.doi.org/10.22028/D291-33361
ISSN: 1099-0690
1434-193X
Datum des Eintrags: 22-Feb-2021
Bezeichnung des in Beziehung stehenden Objekts: Supporting Information
In Beziehung stehendes Objekt: https://chemistry-europe.onlinelibrary.wiley.com/action/downloadSupplement?doi=10.1002%2Fejoc.202000586&file=ejoc202000586-sup-0001-SupMat.pdf
Fakultät: NT - Naturwissenschaftlich- Technische Fakultät
Fachrichtung: NT - Biowissenschaften
NT - Chemie
Professur: NT - Prof. Dr. Volkhard Helms
NT - Prof. Dr. Johann Jauch
Sammlung:SciDok - Der Wissenschaftsserver der Universität des Saarlandes

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