Please use this identifier to cite or link to this item: doi:10.22028/D291-27079
Title: Einheitliche Neubestimmung der Stabilitätskonstanten kommerzieller MRT-Kontrastmittel auf Gd(III)-Basis und Synthese und Charakterisierung neuartiger Gd(III)-Komplexe für die potentielle Anwendung als MRT-Kontrastmittel
Author(s): Klein, Angela Eleonore
Language: German
Year of Publication: 2017
Place of publication: Saarbrücken
SWD key words: Kontrastmittel
Kernspintomographie
Gadolinium
Polyaminopolycarbonsäuren
Stabilitätskonstante
Free key words: contrast agent
magnetic resonance tomography
stability constant
polyaminopolycarboxylates
DDC notations: 500 Science
540 Chemistry
Publikation type: Doctoral Thesis
Abstract: In einer vergleichenden Studie wurde die thermodynamische Stabilität der in kommerziell vertriebenen MRT-Kontrastmitteln enthaltenen Gd3+-Komplexe untersucht. Die Bestimmung der Protonierungs- und der Komplexbildungskonstanten der makrozyklischen Liganden 1,4,7,10-Tetraazacyclododecan-1,4,7,10-tetraessigsäure (dota) und der dota-Derivate bt-do3a, und hp-do3a, sowie der offenkettigen Liganden Diethylentriaminpentaessigsäure (dtpa), und der dtpa-Derivate eob-dtpa, dtpa-bmea, dtpa-bma, fosveset und bopta erfolgte in verschiedenen Medien. Letztendlich konnte erstmalig ein vollständiger und vergleichbarer Satz an Konstanten im 1 M TMACl Medium unter einheitlichen Bedingungen erhalten werden. Weiterhin wurden die neuartigen Polyaminopolycarboxylate 1,2S,3S,4-Tetraaminobutanoctaessigsäure (ttaboa) 1,2R,3S,4-Tetraaminobutanoctaessigsäure (etaboa), cis-3,5-Diaminopiperidin-N,N′,N′′-tripropionsäure (dapitp), cis-3,5-Diamino-piperidin-N,N,N′,N′-tetraessigsäure (dapita), cis-3,5-Diaminopiperidin-N,N,N′,N′-tetraessig-säure-N′′-propionsäure (dapitap) und cis-3,4-Diaminopyrrolidin-N,N,N′,N′-tetraessigsäure-N′′-propionsäure (daptap) als potentielle Komplexbildner für Gd3+ in Hinblick auf die Bildung mehrkerniger Komplexe und den Einsatz als Kontrastmittel synthetisiert und charakterisiert, sowie die Stabilitätskonstanten mit Gd3+ untersucht. Von den Liganden ttaboa, etaboa und dapita konnten Kristallstrukturen erhalten werden, welche eine Erklärung für die teilweise sehr basischen pKS-Werte solcher Liganden liefern.
In a comparative study the thermodynamic stability of Gd3+-complexes of commercially available MRI contrast agents was studied. The determination of the protonation and complexation constants of the macrocyclic ligands 1,4,7,10-tetraazacyclododecane-1,4,7,10-tetraacetic acid (dota) and the dota-derivatives bt-do3a and hp-do3a, as well as the open chained ligands diethylenetriaminepentaacetic acid (dtpa), and the dtpa-derivatives eob-dtpa, dtpa-bmea, dtpa-bma, fosveset and bopta was carried out in different media. For the first time, a complete and comparative set of constants was derived in a 1 M TMACl medium under uniform conditions. Furthermore, the novel polyaminopolycarboxylates 1,2S,3S,4-tetraaminobutaneoctaacetic acid (ttaboa), 1,2R,3S,4-tetraaminobutaneoctaacetic acid (etaboa), cis-3,5-diaminopiperidine-N,N′,N′′-tripropionic acid (dapitp), cis-3,5 diaminopiperidine-N,N,N′,N′-tetraacetic acid (dapita), cis-3,5-diaminopiperidine-N,N,N′,N′-tetraacetic acid-N′′-propionic acid (dapitap) and cis-3,4-diaminopyrrolidine-N,N,N′,N′-tetra- acetic acid-N′′-propionic acid (daptap) as potential ligands for Gd3+ with regard to the formation of polynuclear complexes and the application as contrast agents were synthesized, characterized and their complexation constants with Gd3+ examined. Furthermore, it was possible to obtain crystal structures of ttaboa, etaboa and dapita, which could provide an explanation for the partly very basic pKa-values of such ligands.
Link to this record: urn:nbn:de:bsz:291-scidok-ds-270797
hdl:20.500.11880/26996
http://dx.doi.org/10.22028/D291-27079
Advisor: Hegetschweiler, Kaspar
Date of oral examination: 23-Feb-2018
Date of registration: 28-Mar-2018
Faculty: NT - Naturwissenschaftlich- Technische Fakultät
Department: NT - Chemie
Collections:SciDok - Der Wissenschaftsserver der Universität des Saarlandes

Files for this record:
File Description SizeFormat 
Dissertation_UdS_Angela Klein.pdf7,26 MBAdobe PDFView/Open


Items in SciDok are protected by copyright, with all rights reserved, unless otherwise indicated.