Bitte benutzen Sie diese Referenz, um auf diese Ressource zu verweisen: doi:10.22028/D291-26975
Titel: Atropselektive Synthese von Isoplagiochin C und Untersuchungen zur Atropchiralität von Erybidin-Alkaloiden
Verfasser: Malter, Marcus
Sprache: Deutsch
Erscheinungsjahr: 2016
SWD-Schlagwörter: Isoplagiochine
Alkaloide
Synthese
Freie Schlagwörter: Atropselektive Synthese
Erybidin-Alkaloide
DDC-Sachgruppe: 540 Chemie
Dokumentart : Dissertation
Kurzfassung: The macrocyclic bisbibenzyls Isoplagiochin C and D are natural products that are found exclusively in liverworts. Both exhibit several interesting biological activities and a remarkable chirality. By total synthese developed until now, with one exception, only racemic bisbibenzyls were obtained. In this work, a new strategy towards the atroposelective synthesis of isoplagiochin C was developed. It is based on an auxiliary-controlled atropodiastereoselective SUZUKI-reaction to build up the isoplagiochin framework. As auxiliary, the p-tolylsulfinyl group in ortho position to the reaction center was used. So, finally an enantioselective preparation of isoplagiochin C could be realized. The erythrina alkaloid Erybidin and the structure analogue O-Methylerybidin as well exhibit a biaryl axis and a nine-membered ring structure. Here, it was enviseged to find out, if these ring-strucutures forms stable atropo-isomers and how they can be synthesized enantioselectively.
Die makrocyclischen Bisbibenzyle Isoplagiochin C und D sind Naturstoffe, die bis jetzt ausschließlich in Moosen zu finden sind. Beide weisen einige interessante biologische Aktivitäten und eine bemerkenswerte Chiralität auf. Die bisher entwickelten Totalsynthesen lieferten jedoch - bis auf eine Ausnahme - nur racemische Gemische. Im Rahmen dieser Arbeit wurde eine neue Synthesestrategie zur atropselektiven Synthese von Isoplagiochin C entwickelt. Sie beruht auf einer Auxiliar-gesteuerten atropdiastereoselektiven Suzuki-Reaktion zum Aufbau des Isoplagiochingerüstes. Als Auxiliar wurde eine zum Reaktionszentrum ortho-ständige p-Tolylsulfinylgruppe verwendet. So konnte eine am Ende enantioselektive Darstellung des Isoplagiochin C realisiert werden. Auch das Erythrina-Alkaloid Erybidin und das strukturanaloge O-Methylerybidin weisen eine Biarylachse und eine neungliedrige Ringstruktur auf. Hier galt es, herauszufinden, ob diese Ringsysteme stabile Atropisomere ausbilden und wie man diese ggf. enantioselektiv synthetisieren kann.
Link zu diesem Datensatz: urn:nbn:de:bsz:291-scidok-ds-269753
hdl:20.500.11880/26918
http://dx.doi.org/10.22028/D291-26975
Erstgutachter: Speicher, Andreas
Tag der mündlichen Prüfung: 8-Dez-2017
SciDok-Publikation: 22-Dez-2017
Fakultät: NT - Naturwissenschaftlich- Technische Fakultät
Fachrichtung: NT - Chemie
Fakultät / Institution:NT - Naturwissenschaftlich- Technische Fakultät

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