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doi:10.22028/D291-26975
Titel: | Atropselektive Synthese von Isoplagiochin C und Untersuchungen zur Atropchiralität von Erybidin-Alkaloiden |
VerfasserIn: | Malter, Marcus |
Sprache: | Deutsch |
Erscheinungsjahr: | 2016 |
Kontrollierte Schlagwörter: | Isoplagiochine Alkaloide Synthese |
Freie Schlagwörter: | Atropselektive Synthese Erybidin-Alkaloide |
DDC-Sachgruppe: | 540 Chemie |
Dokumenttyp: | Dissertation |
Abstract: | The macrocyclic bisbibenzyls Isoplagiochin C and D are natural products that are found exclusively in liverworts. Both exhibit several interesting biological activities and a remarkable chirality. By total synthese developed until now, with one exception, only racemic bisbibenzyls were obtained. In this work, a new strategy towards the atroposelective synthesis of isoplagiochin C was developed. It is based on an auxiliary-controlled atropodiastereoselective SUZUKI-reaction to build up the isoplagiochin framework. As auxiliary, the p-tolylsulfinyl group in ortho position to the reaction center was used. So, finally an enantioselective preparation of isoplagiochin C could be realized. The erythrina alkaloid Erybidin and the structure analogue O-Methylerybidin as well exhibit a biaryl axis and a nine-membered ring structure. Here, it was enviseged to find out, if these ring-strucutures forms stable atropo-isomers and how they can be synthesized enantioselectively. Die makrocyclischen Bisbibenzyle Isoplagiochin C und D sind Naturstoffe, die bis jetzt ausschließlich in Moosen zu finden sind. Beide weisen einige interessante biologische Aktivitäten und eine bemerkenswerte Chiralität auf. Die bisher entwickelten Totalsynthesen lieferten jedoch - bis auf eine Ausnahme - nur racemische Gemische. Im Rahmen dieser Arbeit wurde eine neue Synthesestrategie zur atropselektiven Synthese von Isoplagiochin C entwickelt. Sie beruht auf einer Auxiliar-gesteuerten atropdiastereoselektiven Suzuki-Reaktion zum Aufbau des Isoplagiochingerüstes. Als Auxiliar wurde eine zum Reaktionszentrum ortho-ständige p-Tolylsulfinylgruppe verwendet. So konnte eine am Ende enantioselektive Darstellung des Isoplagiochin C realisiert werden. Auch das Erythrina-Alkaloid Erybidin und das strukturanaloge O-Methylerybidin weisen eine Biarylachse und eine neungliedrige Ringstruktur auf. Hier galt es, herauszufinden, ob diese Ringsysteme stabile Atropisomere ausbilden und wie man diese ggf. enantioselektiv synthetisieren kann. |
Link zu diesem Datensatz: | urn:nbn:de:bsz:291-scidok-ds-269753 hdl:20.500.11880/26918 http://dx.doi.org/10.22028/D291-26975 |
Erstgutachter: | Speicher, Andreas |
Tag der mündlichen Prüfung: | 8-Dez-2017 |
Datum des Eintrags: | 22-Dez-2017 |
Fakultät: | NT - Naturwissenschaftlich- Technische Fakultät |
Fachrichtung: | NT - Chemie |
Sammlung: | SciDok - Der Wissenschaftsserver der Universität des Saarlandes |
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