Organische Schwefelverbindungen und ihre vielseitigen, innovativen Anwendungsgebiete : Teil A: Derivate natürlich vorkommender Polysulfane für die Medizin und Landwirtschaft ; Teil B: Erforschung schwefelhaltiger polyfunktionaler Monomere für die optische Industrie

Abstract

Der erste Teil dieser Arbeit beschäftigt sich mit der Entwicklung neuer Polysulfanverbindungen als selektive Redox-Modulatoren des zellulären Thiolstats basierend auf den Leitstrukturen DATTS und DPTTS aus Knoblauch und Zwiebeln. Verglichen mit ihren natürlichen „Vorbildern“ weisen die neuen Derivate verbesserte physikalisch-chemische Eigenschaften sowie teils eine verbesserte biologische Aktivität auf. Zellkulturversuche belegen die selektive Zytotoxizität gegen Krebszellen, welche offenbar auf einer Tubulin-verändernden Wirkung beruht. Zusätzlich zeigen diese Polysulfane in Versuchen eine hohe fungizide und nematizide Aktivität gegen landwirtschaftliche Schädlinge. Daher repräsentieren sie eine vielversprechende Stoffklasse zum Einsatz in Medizin und Landwirtschaft. Der zweite Teil befasst sich mit der Erforschung von polyfunktionalen Thiolen als potentielle Monomere für optische Polymere. Der Fokus lag auf der Synthese von cyclischen und linearen Polythiolstrukturen, ausgehend von einfachen (Thiol-)Grundchemikalien. Dabei war ein hoher Schwefelanteil ein wichtiger Leitfaden für die Synthese, da dieser eine Voraussetzung für den erwartenden hohen Brechungsindex in optischen Materialien darstellt. Es konnten mehrere Dithioacetal- und Trithioorthoesterstrukturen hergestellt werden, welche einen Brechungsindex von mehr als 1.59 besitzen, zusätzlich mehrere Thiol-Funktionalitäten aufweisen, sowie aufgrund der einfachen Synthese generell interessant für die optische Industrie sind.

The first part of this thesis deals with the development of new polysulfane compounds as selective redox modulators of the cellular thiolstat based on the naturally occurring leads DATTS and DPTTS from garlic and onions. Compared to their natural counterparts, the synthetisized derivatives exhibit improved physico-chemical properties, and, in part, an improved biological activity. Cell culture experiments demonstrate selective cytotoxicity against cancer cells, which is apparently based on tubulin-modifying effects. In addition, these polysulfanes showed a high fungicidal and nematicidal activity when tested against agricultural pests. Thus, they represent a promising class of materials for use in Medicine and Agriculture. The second part deals with the study of polyfunctional thiols as potential monomers for optical polymers. The focus here was on the synthesis of cyclic and linear polythiol structures, starting from simple (thiol) chemicals. A high sulfur content was an important motive for the synthesis, as this is a basic requirement for the high refraction index of optical materials which ultimately will be generated from those compounds. Several dithioacetal and trithioorthoester structures were prepared, all of which exhibit a refractive index higher than 1.59, and possess several thiol functionalities. Due to their ease of synthesis, they are also fundamentally interesting for the optical industry.