Besonderheiten bei der Ozonolyse substituierter Cyclopentene

Abstract

Die Bildung und Stabilität monomerer Ozonide von Cyclopentenen werden in Abhängigkeit von der Substitution studiert. Bisherige Annahmen müssen revidiert werden, eine mechanistische Alternative über oxygenierende Ringerweiterung (Monosauerstoff-Transfer) und anschließende peroxidische Verbrückung (Disauerstoff-Transfer) wird diskutiert.

Formation and stability of monomeric ozonides of cyclopentenes are studied depending upon substitution. Assumptions hitherto made must be revised. A mechanistic alternative including a sequence of oxygenative ring-enlargement (Transfer of one oxygen) and final formation of a peroxide bridge (Transfer of two oxygens) is discussed.